发明创造名称：氢溴化方法
外观设计名称：
决定号：188500
决定日：2019-08-20
委内编号：1F255455
优先权日：2013-08-09
申请（专利）号：201480043931.8
申请日：2014-08-07
复审请求人：阿肯马法国公司
无效请求人：
授权公告日：
审定公告日：
专利权人：
主审员：王加松
合议组组长：李勇
参审员：张靖
国际分类号：C07C51/363;C07C53/19;C07C227/08;C07C229/08
外观设计分类号：
法律依据：专利法第22条第3款
决定要点
：在判断一项权利要求的创造性时，如果该权利要求的技术方案和现有技术相比存在区别技术特征，而对于本领域技术人员来讲，引入上述区别技术特征得到该权利要求的技术方案是非显而易见的，同时该权利要求的技术方案具有有益的技术效果，则该权利要求具备创造性。
全文：
本复审请求案涉及申请号为201480043931.8，名称为“氢溴化方法”的发明专利申请（下称本申请）。申请人为阿肯马法国公司。本申请的申请日为2014年08月07日，优先权日为2013年08月09日，公开日为2016年03月23日。
经实质审查，国家知识产权局原审查部门于2018年03月22日发出驳回决定，驳回了本申请，其理由是：权利要求1-28不具备专利法第22条第3款的创造性。驳回决定所依据的文本为：申请人于2018年01月02日提交的权利要求第1-28项；于 2016年02月03日进入中国国家阶段时提交的国际申请中文译文说明书第1-72段（即第1-11页）和说明书摘要（下称驳回文本）。驳回决定所针对的权利要求书如下：
“1. 用于经由氢溴化反应来合成式R1-CHBr-CH2-R2产物的方法，其通过使：
- 式(I) R1-CH=CH-R2的反应试剂，其中R1和R2，是相同的或者不同的，选自H或者包含1至30个碳原子，饱和或者不饱和的，线性或支化的，官能化的或者非官能化的烷基，
- 与相对于式(I)的反应试剂摩尔过量的HBr，
- 在自由基引发剂存在时，
- 在至少一种溶剂存在时进行反应来进行，
所述方法特征在于它包括使至少反应试剂I和HBr混合的步骤A，后者中每种分别地以液体流形式进入混合装置dA中，其中使紊流状态占优势，以便在这种步骤A结束时，获得在10%至100%范围中的转化率，其中，它还包括该反应在装置dB中的自发继续的步骤B，在装置dB中使瞬变流动状态或者层流状态占优势，以便在这种步骤结束时达到高于90%的转化率，
其中溶剂选自以下：脂肪族溶剂，选自环己烷、甲基环己烷、庚烷和其混合物，任选地作为与至少一种其它选自以下的溶剂的混合物：芳香族溶剂，选自苯、甲苯或者二甲苯，或者卤化溶剂，和其混合物，
其中在步骤A期间，HBr的进入温度，当它在溶剂中被稀释时，在-50℃至50℃范围中，
其中HBr反应试剂过量至少0.1 mol%，相对于式(I)的反应试剂，
其中该HBr/总溶剂的重量比在从1%至30%的范围中，
其中该反应试剂I/总溶剂的重量比在从1%至80%的范围中，
其中该自由基引发剂/HBr比率在从0.01%至80%的范围中，
其中该氢溴化反应在从-50至50℃的范围内的温度下进行实施。
2. 根据权利要求1的方法，特征在于在装置dA和dB中的停留时间使得在步骤A结束时的转化率在10%至90%的范围中，而在步骤B结束时的转化率在90%至100%的范围中。
3. 根据权利要求1或2的方法，其中步骤A的紊流状态的特征为雷诺数> 1800。
4. 根据前述权利要求1或2的方法，其中步骤A的停留时间是低于10分钟。
5. 根据前述权利要求1或2的方法，其中步骤A的停留时间低于反应时间。
6. 根据权利要求1或2的方法，其中步骤B的瞬变流动或者层流状态特征为雷诺数<>
7. 根据前述权利要求1或2的方法，特征在于该自由基引发剂选自空气，O2，过氧化物，重氮化合物，或者任何其它自由基产生剂。
8. 根据前述权利要求1或2的方法，特征在于使用的反应试剂(I)为液体形式，或者在高于它的熔点的温度下熔化，或者溶于溶剂中。
9. 根据前述权利要求1或2的方法，特征在于氢溴化反应在均质液体介质中进行实施。
10. 根据前述权利要求1或2的方法，特征在于使用的HBr为液体形式，在它的饱和蒸气压力下进行液化或者为在溶剂中的溶液形式。
11. 根据前述权利要求1或2的方法，特征在于该溶剂包含至少一种下列溶剂：苯、氟苯、氯苯、三氟代甲苯(“BTF”)、乙苯、甲苯、二甲苯、环己烷、甲基环己烷、庚烷、异辛烷、1,1,1-三氯乙烷、二溴甲烷，和其混合物。
12. 根据前述权利要求1或2的方法，特征在于使用至少一种选自以下的溶剂：脂肪族溶剂，任选地作为与至少一种其它选自以下的溶剂的混合物：芳香族溶剂，或者卤化溶剂，和其混合物。
13. 根据前述权利要求1或2的方法，特征在于该溶剂以-50℃至20℃的温度进入该混合装置中。
14. 根据权利要求1或2的方法，其中式(I)化合物和溶剂以物流Fa形式到达混合装置dA中，而HBr、溶剂和引发剂在步骤A期间以第二物流Fb形式到达混合装置dA中，该物流Fa和Fb的比率保持基本上恒定的，由物流Fa和Fb的混合物产生的物流Fr从混合装置dA的出口引导至反应精制装置dB中。
15. 根据前述权利要求1或2的方法，其中该装置dA包含约1分米、1厘米、1毫米或者1微米的装置。
16. 根据前述权利要求1或2的方法，其中装置dA包含至少一个反应器和/或至少一个混合器，每个具有：
- 小的总内容积，其通常在从1 微升至200 升的范围中；
- 高于50 m2m-3的在它的内表面积和它的内容积之间的比率值；
- 在从1μm-1 m的范围中的特征尺寸，即在两个面对的壁之间的最短距离。
17. 根据前述权利要求1或2的方法，特征在于反应试剂的混合步骤在这样的流速和压力条件下进行实施，该流速和压力条件使得在混合装置dA内，该流通的反应性流体具有短特征时间，即低于10分钟的停留时间。
18. 根据前述权利要求1或2的方法，特征在于在步骤A期间，该化合物I的进入该混合装置dA中的温度在0至100℃的范围内，理解的是，如果化合物I单独进入，它是在高于该化合物I的熔化温度Tf的温度，而如果它被稀释在溶剂中，所述化合物I和溶剂的混合物以0至50℃的温度进入dA中。
19. 根据前述权利要求1或2的方法，其中该氢溴化反应至少部分地以绝热方式进行实施。
20. 根据前述权利要求1或2的方法，特征在于在步骤A结束时，该产品离开装置dA的温度高于该产品的结晶温度。
21. 根据前述权利要求1或2的方法，其中在混合步骤A结束时和/或在自发的继续步骤B结束时，收集产品、溶剂和残余HBr的混合物，所述方法还包含该产品的分离和回收步骤C，和任选地使HBr和/或溶剂再循环至混合装置dA。
22. 根据前述权利要求1或2的方法，其包含从十一碳烯酸制备11-溴代十一烷酸。
23. 根据前述权利要求1或2的方法，其还包含氨解步骤用于形成11-氨基十一烷酸。
24. 根据前一权利要求29的方法，其还包含通过11-氨基十一烷酸的聚合来合成聚酰胺的步骤。
25. 根据权利要求7的方法，特征在于其它自由基产生剂是UV自由基产生剂。
26. 根据权利要求12的方法，特征在于卤化溶剂是一氯苯。
27. 根据权利要求17的方法，特征在于停留时间在0.01 秒至5分钟范围中。
28. 根据权利要求20的方法，特征在于在步骤A结束时，该产品离开装置dA的温度在从-50℃至50℃的范围内。”
驳回决定认为：（1）权利要求1与对比文件1（FR951932A，公开日为1949年11月07日）相比，区别在于：①对比文件1没有公开混合步骤A中紊流状态占优势，也没有公开该反应在装置dB中的自发继续的步骤B的状态；②使用的反应溶剂不同；③对比文件1没有公开自由基引发剂/HBr比率。基于区别特征确定本发明实际解决的技术问题是提供一种更高收率的11-溴代十一烷酸的制备方法。然而，对于区别特征①，将反应原料先在混合器中混合然后送入另外一个反应器反应是本领域的常规操作，且瞬变流动状态或者层流状态或者紊流状态是常见的液体流动状态，通过调节液体流动状态或者停留时间来提高原料的转化率是本领域常用的优化反应的方法，进而本领域技术人员通过试验能够使步骤A的转化率在10%-100%范围内，步骤B的转化率在高于90%；对于区别特征②，使用多种溶剂的混合溶剂是本领域常规的溶剂选择，权利要求1限定的溶剂均是本领域的常规溶剂；对于区别特征③，自由基引发剂/HBr比率是本领域通过试验可以调整确定的。因此，在对比文件1的基础上结合本领域的常规技术手段得出权利要求1请求保护的技术方案对本领域技术人员来说是显而易见的，权利要求1不具备创造性；（2）权利要求2-28直接或间接引用权利要求1，并进一步限定。对于权利要求2，通过调节液体流动状态或者停留时间来提高原料的转化率是本领域常用的优化反应的方法，进而本领域技术人员通过试验能够使步骤A的转化率在10%-90%范围内，步骤B的转化率在90%-100%范围内；对于权利要求3-6，各步物料的雷诺数和停留时间是通过试验可以调节的；对于权利要求7，空气已经被对比文件1公开，O2、过氧化物、重氮化合物是本领域已知的自由基氢溴化反应引发剂；对于权利要求8，反应试剂(I)为液体形式已经被对比文件1公开，基于对比文件1公开的内容，在反应原料为固体时，本领域技术人员有动机使其在高于它的熔点的温度下熔化，或者溶于溶剂中进料；对于权利要求9，对比文件1公开的反应同样在均质液体介质中进行；对于权利要求10，HBr为在溶剂中的溶液形式已经被对比文件1公开，基于对比文件1公开的内容，本领域寻求替代进料方式时，有动机选择在它的饱和蒸气压力下进行液化然后进料；对于权利要求11、12，溶剂甲苯已经被对比文件1公开，其它溶剂均是本领域的已知溶剂，选择多种溶剂的混合溶剂是本领域的常规选择；对于权利要求13，对比文件1溶剂的温度为-8℃，落入-50℃-20℃范围内；对于权利要14，连续反应是本领域工业化生产中的常规方法，在连续操作中，不同的物料以恒定的比率分别从储料罐中进入混合装置，且将反应产物引入精制装置进行后处理均是本领域的常规操作；对于权利要求15-16，混合器的大小、形状是本领域基于混合效果和物料的量能够选择确定的；对于权利要求17，停留时间是通过试验可以选择的；对于权利要求18，对比文件1公开了十一碳烯酸进入装置的温度为室温，落入0-50℃范围内；对于权利要求19，绝热反应是常规的反应方式；对于权利要求20、28，为了使产物以液体的形式离开反应器，本领域技术人员容易想到将产品以高于产品结晶温度的温度离开反应装置，具体温度是根据产品的性质能够确定的；对于权利要求21，出于节约考虑，本领域技术人员有动机将溶剂和过量的HBr与产品分离并循环至混合装置；对于权利要求22-27，由十一碳烯酸制备11-溴代十一烷酸已经被对比文件1公开，11-溴代十一烷酸可以氨解并聚合制备聚酰胺是本领域已知的；UV是本领域已知的自由基氢溴化反应引发剂；一氯苯是常用溶剂；停留时间是通过试验可以确定的；因此，在引用的权利要求不具备创造性时，权利要求2-28同样不具备创造性；（3）对于申请人的意见陈述，驳回决定指出：本申请权利要求1对溶剂作了如下限定：任选地作为与至少一种其它选自以下的溶剂的混合物：芳香族溶剂，选自苯、甲苯或者二甲苯或者卤化溶剂和其混合物。可见，本申请权利要求包含了申请人声称的应当避免的对环境污染较大、难以通过蒸发从体系中除去的溶剂，而且对于混合溶剂，申请人并没有限定“良性溶剂”和“不良溶剂”的比例，当良性溶剂占主导时，加入少量不良溶剂并非必然导致底物的析出，权利要求限定的不良溶剂均是本领域的常用溶剂，所以本领域技术人员在选择替换溶剂时会想到多种溶剂的混合，且采用紊流的方式可以使反应物混合更加充分进而能够获得较现有技术更高的收率是本领域技术人员能够预期的；权利要求1限定的关于反应参数的部分特征已经被对比文件1公开，例如对比文件1反应试剂I的用量为100份，总溶剂的用量为250份，所以反应试剂I/总溶剂的重量比为40%，在本申请限定的1%-80%范围内，对于对比文件1没有公开的参数特征，本领域技术人员在实施任何反应时均会面临选择操作参数的问题，现有技术没有公开，并不意味着其会赋予本申请创造性，本申请权利要求对相应参数限定了较宽的范围，其是本领域常规的选择范围。对于94.8%的收率，其是具体实施例8能够达到的技术效果，本申请权利要求对各个反应条件限定了较实施例8宽的保护范围，本领域已知各反应参数的调整均会对反应结果产生影响，所以并非权利要求1所有的技术方案均能达到94.8%的收率，申请人的意见陈述没有说服力。
申请人阿肯马法国公司（下称复审请求人）对上述驳回决定不服，于2018年07月06日向国家知识产权局提出了复审请求，未提交修改文件。复审请求人认为：①权利要求1与对比文件1至少存在多达3个区别技术特征，这些区别技术特征并非本领域常规技术手段，也没有被对比文件1所公开，审查员并没有给出证据来证明其属于本领域的常规技术手段，对比文件1中也没有给出启示来进行结合。并且这些技术特征的组合取得了所需的技术效果（如，高收率94.8%）；②本申请的技术方案相对于对比文件1取得了高收率：本申请收率大于90%，而对比文件1仅为80%，应被视为取得了显著的技术进步。
经形式审查合格，国家知识产权局于2018年07月16日依法受理了该复审请求，并将其转送至国家知识产权局原审查部门进行前置审查。
国家知识产权局原审查部门在前置审查意见书中认为：本申请权利要求对溶剂作了如下限定：任选地作为与至少一种其它选自以下的溶剂的混合物：芳香族溶剂，选自苯、甲苯或者二甲苯或者卤化溶剂和其混合物。可见，本申请权利要求包含了复审请求人声称的应当避免的对环境污染较大、难以通过蒸发从体系中除去的溶剂，而且对于混合溶剂，复审请求人并没有限定“良性溶剂”和“不良溶剂”的比例，当良性溶剂占主导时，加入少量不良溶剂并非必然导致底物的析出，权利要求限定的不良溶剂均是本领域的常用溶剂，所以本领域技术人员在选择替换溶剂时会想到多种溶剂的混合，且采用紊流的方式可以使反应物混合更加充分进而能够获得较现有技术更高的收率是本领域技术人员能够预期的。此外，根据本申请说明书记载的表1可以看出在良溶剂为30%，不良溶剂为70%时，本申请技术方案相对于使用塔的技术方案，收率并没有预料不到的提升，所以本申请限定的混合方式和反应状态仅在使用不良溶剂作为反应溶剂时可以较好地提高反应收率，而采用紊流的方式可以使反应物混合更加充分进而能够获得较现有技术更高的收率是本领域技术人员能够预期的。再次，本领域技术人员在实施任何反应时均会面临选择操作参数的问题，现有技术没有公开，并不意味着其会赋予本申请创造性，本申请权利要求对自由基引发剂/HBr比率限定了较宽的范围，其在本领域的常规选择范围内。对于94.8%的收率，其是具体实施例8能够达到的技术效果，本申请权利要求对各个反应条件限定了较实施例8宽的保护范围，本领域已知各反应参数的调整均会对反应结果产生影响，所以并非权利要求1所有的技术方案均能达到94.8%的收率，复审请求人的意见陈述没有说服力。因而坚持原驳回决定。
随后，国家知识产权局成立合议组对本案进行审理。
在上述程序的基础上，合议组认为本案事实已经清楚，可以作出审查决定。
二、决定的理由
审查文本的认定
复审请求人在提交复审请求时未提交修改文件，因此本复审决定通知书所针对的文本与驳回文本相同，为：复审请求人于2018年01月02日提交的权利要求第1-28项；于 2016年02月03日进入中国国家阶段时提交的国际申请中文译文说明书第1-72段（即第1-11页）和说明书摘要（下称决定文本）。
专利法第22条第3款
专利法第22条第3款规定：创造性，是指与现有技术相比，该发明具有突出的实质性特点和显著的进步，该实用新型具有实质性特点和进步。
在判断一项权利要求的创造性时，如果该权利要求的技术方案和现有技术相比存在区别技术特征，而对于本领域技术人员来讲，引入上述区别技术特征得到该权利要求的技术方案是非显而易见的，同时该权利要求的技术方案具有有益的技术效果，则该权利要求具备创造性。
2.1 具体到本案，权利要求1请求保护用于经由氢溴化反应来合成式R1-CHBr-CH2-R2产物的方法（详见案由部分）。
本申请说明书记载了如下内容：“为了能够在氢溴化反应温度下溶解HBr和其它反应试剂，现有技术方法通常使用溶剂，如苯、甲苯、甲基环己烷、三氟代甲苯(“BTF”)、异辛烷、庚烷。芳香族溶剂如苯、甲苯或者二甲苯，以及卤化溶剂，如一氯苯，为通常被描述为“良好溶剂”。……由于允许反应试剂和产品的完全溶解，良好溶剂还防止在设备中的堵塞。相反地，溶剂如环己烷，甲基环己烷或者庚烷通常被分类作为在这种类型氢溴化方法中的“不良溶剂”。将来，出于健康、安全和环境的原因，应该避免使用芳香族和/或卤化溶剂。此外，上述的良好溶剂具有另一个缺点：它们通常难以通过蒸发从该体系中被除去。”（参见本申请说明书第0007-0009段）；“本发明的目的因此是提供一种允许获得与使用当前方法相当的，甚至超过使用当前方法得到的收率的方法，其使用所有类型的溶剂，包括不是芳香族和卤化的并且在当前方法中难以溶解该反应试剂的“不良溶剂”。而且，当前使用填充柱的氢溴化方法，为了再循环HBr，要求使用汽提类型的系统，该系统引起该溴化产品的颜色的强烈退化，即产生强烈棕色产品。本发明的目的还是找到连续的工业方法，其允许控制并且优化该氢溴化反应的各种参数：反应试剂的混合、反应温度、停留时间、溶剂量、反应试剂流速、反应试剂和/或溶剂的再循环，并且其允许达到要求的规格，特别地在转化率和收率方面，并且改善获得的产品的质量。”（参见本申请说明书第0010-0012段）。由此可知，本申请的发明目的在于解决现有技术中使用芳香族和卤化溶剂存在健康、安全和环境的问题；所采用的技术手段是使用所有类型的溶剂，包括非芳香族和卤化溶剂以及不是芳香族和卤化的所谓“不良溶剂”，并通过控制并且优化反应参数，保持原料的转化率和产物的收率。
本申请实施例1-4中记载了使用塔(对比例)和使用微型混合器(本申请技术方案)在不同溶剂下的实验数据结果，如表1所示：
表1
从表1中可以看出，当“良好溶剂”逐渐被“不良溶剂”替换时，11-溴代的收率会下降，但相比使用塔的对比例而言，本申请技术方案收率的下降幅度偏小，且一直高于对比例的收率。
实施例7中记载了使用文丘里混合器的技术方案，在80/20的环己烷/甲基环己烷溶剂下，最终产物收率95%；实施例8中记载了微型混合器用普通玻璃T“T-形混合器”替换后的情形，在80/20的环己烷/甲基环己烷溶剂下，最终产物收率94.8%。根据以上记载可知，在本申请的技术方案中，无论溶剂选择“良好溶剂”还是“不良溶剂”，最终产物11-溴代十一烷酸的收率都在94%以上。
对比文件1公开了一种由十一碳烯酸和氢溴酸反应制备11-溴代十一烷酸的方法（参见对比文件1实施例1）。并具体公开以下内容：将48份溴化氢气体通入250份甲苯中，冷却到-8℃。向溶液中通入空气（相当于自由基引发剂），同时在30-40分钟内向溶液中通入100份十一碳烯酸，控制反应放热使得温度在-8-15℃范围内稳定上升。当十一碳烯酸加完时，通过减压蒸馏分离甲苯，剩余蒸馏物为144份褐色油状物，在42-45℃结晶，在0℃在300份石油醚中重结晶得到115份11-溴代十一烷酸，熔点51℃，产率80％。经过计算可知对比文件1中的溴化氢用量相对十一碳烯酸过量，虽然对比文件1中没有公开自由基引发剂（空气）的具体用量，但因为权利要求1中限定的自由基引发剂/HBr比率范围非常大：0.01%至80%的范围，本领域技术人员有理由相信，对比文件1中自由基引发剂（空气）的通入量应该落入本申请权利要求1的范围内。
基于以上分析，本申请权利要求1与对比文件1相比，其区别在于：①反应操作反式不同；权利要求1中限定了先紊流状态混合再瞬变流动状态或者层流状态占优势的反应操作；而对比文件1中未公开类似的操作方法；②反应溶剂不同：权利要求1中限定了溶剂为脂肪族溶剂或含有脂肪族溶剂的混合物，所述脂肪族溶剂选自环己烷、甲基环己烷、庚烷和其混合物；而对比文件1中仅公开了甲苯作为溶剂。
对于区别特征①，对比文件1中并没有公开类似的操作方式，也就是说，本领域技术人员无法从对比文件1中得到任何技术启示；虽然紊流属于本领域的一种混合模式，层流也是本领域的一种混合模式，在没有任何技术启示的情况下，本领域技术人员无法将两者结合使用，从而获得如权利要求1的技术方案；并且从技术效果来看，本申请的技术方案相比对比文件1的技术方案在最终产物的收率上有较大程度的提高：本申请技术方案的收率在94%以上，而对比文件1仅有80%左右；对于区别特征②，对比文件1中没有给出任何溶剂选择的启示，从本申请实施例中可以看出，溶剂的选择，特别是即使使用了所谓的“不良溶剂”，对于本申请的技术方案来说并没有导致产物收率的明显下降（最终产物的收率在94%左右），也就是说，在权利要求1溶剂的选择范围内，权利要求1的技术方案相对于对比文件1都具有更好的产物收率。
综上可知，本领域技术人员仅根据对比文件1所公开的内容，无法显而易见地获得如权利要求1的技术方案，更无法预期该技术方案所能取得的技术效果。因此，相对于对比文件1，权利要求1请求保护的技术方案具备专利法第22条第3款所规定的创造性。
2.2 在独立权利要求1具有创造性的情况下，其从属权利要求2-28相对于对比文件1而言同样具备专利法第22条第3款所规定的创造性。
对驳回决定和前置审查意见的回应
驳回决定和前置审查意见中列举了本申请不具备创造性的理由（详见案由部分），对此，合议组认为：①一方面，权利要求1中限定了溶剂为脂肪族溶剂或含有脂肪族溶剂的混合物，所述脂肪族溶剂选自环己烷、甲基环己烷、庚烷和其混合物，而对比文件1中仅公开了甲苯作为溶剂，没有公开或启示可以使用脂肪族溶剂，另一方面，本申请实施例记载的内容证实，本申请的技术方案无论在“良好溶剂”还是在“不良溶剂”存在下，均能获得超过94%的最终产物收率，其远远大于对比文件1的收率：80%。也就是说，本申请的技术方案取得了有益的技术效果，而且该技术效果相对于对比文件1而言甚至是意想不到的；②对于紊流和层流结合的反应操作方式。对比文件1中没有记载任何关于混合操作的内容，也没有给出任何混合模式变化的技术启示；虽然紊流和层流都是本领域所知的混合方式，但如权利要求1中所述的结合使用并非本领域的公知常识，而且本申请中以上反应操作方式是与溶剂的选择配合使用的。在对比文件1没有给出任何启示的情况下，本领域技术人员无法获得如权利要求1的技术方案，更不能预期其取得的技术效果。基于以上分析，将对比文件1作为最接近的现有技术不能破坏权利要求1-28的创造性。
基于上述事实和理由，本案合议组作出如下审查决定。
三、决定
撤销国家知识产权局于2018年03月22日对本申请作出的驳回决定。由国家知识产权局原审查部门在决定文本的基础上对本发明专利申请继续进行审查。
如对本复审请求审查决定不服,根据专利法第41条第2款的规定,复审请求人自收到本决定之日起三个月内向北京知识产权法院起诉。
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